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Amaryllidaceae
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Alcaloides des Amaryllidaceae
| 28 juillet 2003
En construction
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- Lycorine
- Narciclasine
- Homolycorine
- Masanane
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- Crinane
- Tazettine
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- Buflavine
- Augustamine
- Montanine
- Galanthamine
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L'intérêt de l'étude de ces alcaloïdes est multiple.
Les nombreuses activités pharmacologiques de ces produits conduisent à d'actives recherches
de nouvelles molécules et à de fréquentes tentatives de synthèses chimiques.
Les recherches de l'activité physiologique de ces molécules dans la plante sont, elles,
presque inexistantes (Cf. Narciclasine).
La connaissance des molécules contenues dans chaque genre ou espèce a également un intérêt
taxonomique, jusqu'ici peu étudié.
Classification
Plus d'une centaine d'alcaloïdes sont connus dans les Amaryllidaceae.
Ma classification est basé sur la première liaison (supposée) établie
entre les 2 cycles phénol du précurseur, la Norbelladine, au cours de la biosynthèse.
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Série
Lycorine
Formule :
(Lycorine, sternbergine, pluvine, ...)
Origine :
C'est le premier alcaloïde d'Amaryllidaceae découvert, dans
Narcissus (syn.: Narcissine) et
Lycoris.
Très répandu dans toute la famille.
Ammocharis tineana comprend 3 Lycoranes (
Machocho 1999).
Clivia nobilis : Lycorine (
Evidente 1999).
Pharmacologie :
Bibliographie :
Série
Homolycorine
Formule :
Origine :
Pharmacologie :
Bibliographie :
Série
Masanane
Se distingue de la série précédente par la perte de la double liaison du cycle C.
Formule :
(Clivonine, Clivatine, Nobilisine, Nobilisitine A & B)
Origine :
Clivia miniata : Clivonine ( ),
Clivia nobilis : Clivatine et Nobilisine ( ), Nobilisitine A & B (
Evidente 1999)
Pharmacologie :
Bibliographie :
Série
Crinane
Formule :
(pont β5-10b : ambelline, buphanidrine, buphanisine, crinamidine, crinine, flexinine, powelline, undulatine, ...)
(pont α5-10b : Haemanthamine, ... Bujeine avec pont de 3 atomes, ...)
Origine :
Les Crinanes avec pont β5-10b semblent courants dans la tribu Amaryllideae,
tandis que dans le genre
Narcissus le pont est en position α5-10b.
Crinum latifolium (
Ghosal 1984),
Ammocharis tineana comprend 16 Crinanes différents (
Machocho 1999),
Narcissus bujei : Bujeine, ... (
Labraña 1999).
Pharmacologie :
Synthèse :
- Overman L. E. & E. J. Jacobsen. 1982. The Cyanomethyl Group for Nitrogen Protection and Iminium Ion Generation in Ring-Enlarging Pyrrolidine Annulations. A Short Synthesis of the Amaryllidacaea Alkaloid d, 1-Crinine. Tetrahedron Letters, 23, 2741-2744.
- Overman L. E. & S. Sugai. 1985. Total Synthesis of (-)-Crinine. Use of Tandem Cationic Aza-Cope Rearrangement/ Mannich Cyclizations for the Synthesis of Enantiomerically Pure Amaryllidaceae Alkaloid. Helvetica Chimica Acta, 68, 745-749.
- Martin S. F. & C. L. Campbell. 1987. Total Syntheses of (+)-Crinine and (±)-Buphanisine. Tetrahedron Lett., 28, 503.
- Martin S. F. & C. L. Campbell. 1988. Total Syntheses of the Amaryllidaceae Alkaloids (±)-Crinine and (±)-Buphanisine. J. Org. Chem., 53, 3184.
Série
Tazettine
Formule :
Origine :
Pharmacologie :
Bibliographie :
Série
Buflavine
Formule :
Origine :
Pharmacologie :
Bibliographie :
Série
Augustamine
Formule :
Origine :
Pharmacologie :
Bibliographie :
Série
Montanine (5,11-Methano-morphanthridine)
Formule :
(Brunsvigine, Coccinine, Montanine, Pancracine...)
Origine :
Pharmacologie :
Synthèse :
- Overman L. E. and J. Shim. 1991. First Total Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids of the 5,11-Methano morphanthridine Type. An Efficient Total Synthesis of (±)-Pancracine" Journal of Organic Chemistry, 56:5005-5007.
- Ishizaki, Miyuki; Hoshino, Osamu; Iitaka, Yoichi. 1992. Total synthesis of montanine-type Amaryllidaceae alkaloids, which possess a 5,11-methanomorphanthridine ring system, through cyclization with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH): the first stereoselective total syntheses of (+-)-montanine, (+-)-coccinine, (+-)-O-acetylmontanine, (+-)-pancracine, and (+-)-brunsvigine. J. Org. Chem. 57(26): 7285-7295.
- Overman L. E. and J. Shim. 1993. Total Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids of the 5,11-Methanomorphanthride Type. Efficient Total Syntheses of (-)-Pancracine and (±)-Pancracine". Journal of Organic Chemistry, 58:4662-4672.
Série
Galanthamine
(Voir aussi la page
Galanthamine)
Formule :
(Galanthamine,
Narwedine)
Origine :
Galanthamine : découvert dans
Galanthus woronowi, puis dans d'autres espèces du genre,
dans d'autres genres de la tribu (
Leucojum)
et d'autres tribus apparentées (
Narcissus,
Lycoris)
ou éloignées (
Hippeastrum,
Eucharis).
Parait donc très répandu et de peu d'intérêt taxonomique.
Physiologie : Galanthamine : probable rôle de protection de la plante par activité insecticide.
Pharmacologie :
Galanthamine : Mécanisme d'action : Inhibition de l'AcétylcholineEstérase (et stimulation des récepteurs nicotiniques pré-synaptiques)
d'où augmentation du taux d'acétylcholine, neuromédiateur.
Utilisation : C'est actuellement le seul alcaloïde des Amaryllidaceae actuellement utilisé en médecine occidentale.
Indications selon les pays, en France indication limitée à la maladie d'Alhzeimer.
Bibliographie :